接待汚職事件直後に大蔵省入省

東大では2、3年次、当時としては珍しくマッキンゼー・アンド・カンパニーなどコンサルティングファーム2社でインターンを経験。また、ある教授からは大学に残ることも勧められたが、結局、大蔵省（当時）に進むことにした。「社会全体をよりよくする仕事に関わりたい」という気持ちが強かった。内定を得たのは1999年。その前年に発覚した接待汚職事件で、大蔵省は世間から厳しい目を向けられていた。

「組織に入り、右も左もわからないうちは、まずは上から言われたことをこなしていくという発想になりがちですが、あの事件によって『組織が間違うこともあり得る』というのをはっきりと認識できた。いざという時には個人としての良心・良識にしたがってノーと言える人間でなければならない。そのためには組織に依存しすぎてはいけない。そういう緊張感を社会人1年目から持ち続けられたという点では、かえって良かったかもしれません」

入省後は仕事にまい進する一方、倹約に励んだ。なぜなら200万円もの借金があったからだ。各省庁には若手官僚を海外の大学院に留学させる制度があり、ぜひ応募したいと思ったが、英語にはまったく自信がなかった。そのため内定直後から教育ローンを組み、英会話学校に通っていた。さらに休暇のたびに実践力を磨こうと米国を旅していたため、手取り20万円の給与ではローン返済が追いつかず、借金は膨らむ一方だった。

「仕事では兆円単位のお金を扱っているのに、食堂では毎日、470円のA定食にするか560円のB定食にするか真剣に悩んでいました。なぜ借金までして留学したかったのかって？　そうですね、例えばNISA（少額投資非課税制度）がイギリスのISA（Individual Savings Account）をモデルとして作られたように、昔も今も日本の法律や制度・政策は海外の事例を参考に作られたものが多い。その源流をたどりたい、そうしないと本質まで理解できないという思いを、学生の頃から持っていたんです」

念願かなって2003年、柴山氏は米ボストンに降り立った。ハーバード・ロースクールでは毎日、100ページ近い膨大なテキストを読み込んで授業に臨んだ。しかし、ディスカッションとなると、ネーティブの学生の丁々発止のやりとりにはとてもついていけない。街でカフェに入れば、クロワッサンを注文しても露骨に「その発音じゃわからない」という顔をされる。地元のコミュニティーに入っていけないもどかしさ。鬱屈とした気分を晴らそうと入ったのが茶道部だった。そこで後に妻となるアンドレアさんと出会う。

ハーバードの茶道部で運命の出会い

ハーバードの茶道部での出会いがその後の人生を大きく動かした

「彼女はウェルズリーカレッジというヒラリー・クリントンの母校としても知られる女子大で日本語を専攻している学生でした。そこの教授から、日本文化を学びたいのならハーバードの茶道部がいいと勧められたようです。茶道部の先生はとても厳しい方で、最初の半年くらいはひたすら畳の上に立ったり座ったり、障子を開けたり閉めたりの繰り返しでした。でも、それが良かった。アジアの文化に無縁だった妻はもちろん、私も改めて日本文化の神髄を基礎から学ぶことができたからです。2人の間の相互理解にも役立ちました。これがもし表面的に日本文化を体験するような軽いノリの茶道部だったら、結婚に至るような深い関係にはならなかったかもしれません」

柴山氏の帰国後、2人は遠距離恋愛を経て結婚。のちにこの結婚が、柴山氏のキャリア、人生を大きく変え、まさかの起業に至るきっかけにもなるのだが、この時点ではそれを知る由もなかった。06年、柴山氏の英財務省への出向に伴い、2人はロンドンで新婚生活をスタートさせた。

英財務省での仕事は、日本にいた時と変わらず予算作りだったが、働き方の違いに驚いた。毎日午後6時には仕事が終わるおかげで、週に3日は自らキッチンに立ち、夕食を作る余裕が生まれた。ただ、外食せず家で作るのには別の理由もあった。当時の為替レートは1ポンド200円。現地は物価も高く、教育ローンの返済は終わってはいたものの、生活にはまったく余裕がなかった。

それなのに、米国を去る頃にボストンの銀行で勧められるがまま買った投資信託で損をしたことが悔しく、よく知りもしない会社の株式に投資をしたりもしていた。夫婦そろってコーヒーが好きなのに、スターバックスでその芳香だけを吸い込んで出てくるようなことも、しょっちゅうだった。